Alquilaciones diastereoselectivas de bis-enolatos: Síntesis de sistemas bicíclicos y carbociclos de tamaño medio
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http://hdl.handle.net/10347/12062
Título: | Alquilaciones diastereoselectivas de bis-enolatos: Síntesis de sistemas bicíclicos y carbociclos de tamaño medio
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Autor/a: | Prado Novo, Gustavo
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Dirección/Titoría: | Sardina López, Francisco Javier
Paleo Pillado, María Rita
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Outro/a autor/a: | Universidade de Santiago de Compostela. Facultade de Química. Departamento de Química Orgánica. Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS)
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Palabras chave: | Bis-enolatos | Desaromatización | Carbociclos de tamaño medio | Hidroazulenos | Hidrindanos | |
Data: | 2015-01-21
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Resumo: | Este trabajo de tesis doctoral se centra en el estudio de la reactividad de bisenolatos
derivados de diésteres aromáticos. Se han desarrollado dos rutas diferentes de
acceso a los bis-enolatos basadas por una parte en el reagrupamiento estanna-Brook y
por otra en la reducción con metales alcalinos. Se ha desarrollado una estrategia
diastereoselectiva para la reacción tándem de desaromatización-ciclación de diésteres
aromáticos portadores de un auxiliar quiral, que ha permitido la síntesis de sistemas
bicíclicos muy funcionalizados con excelentes enantioselectividades en un paso único
de reacción. Esta estrategia se ha aplicado a la síntesis de análogos avanzados de (-)-
Virantmicina, compuestos de interés biológico. Se han conseguido transformar ftalatos
sustituidos, sustratos muy asequibles, en sistemas estructuralmente más complejos
utilizando metales alcalinos y química de enolatos, en uno o dos pasos de reacción: (a)
sistemas bicíclicos fusionados [6,n], (b) carbociclos de tamaño medio (ciclononadienos
y ciclodecadienos), y (c) cis-hidroazulenos e hidrindanos. |
URI: | http://hdl.handle.net/10347/12062
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